距离二柱子和猿飞的密谈没过多久，因为三代火影‘战死’，担心二柱子安全的宇智波鼬带着自己那长得对不起群众的队友鬼鲛来木叶打怪刷副本。木叶拷贝忍者卡卡西一击就倒堪称木叶快枪手之最，猿飞趁机在月读空间中跟宇智波鼬表明身份暗通款曲，错，是达成协议。
之后，自来也奉命带着朽木白哉和漩涡鸣人前往寻找传说中的三忍之一的纲手姬担任第五代火影。与此同时，刚回音忍基地不久的大蛇丸同样大张旗鼓的动用情报网络寻找纲手姬的位置，治疗自己莫须有的双手。
事实上如果不是猿飞说要治疗纲手的恐血症，大蛇丸和自来也才懒得动呢。木叶明面上有团藏他们，暗地里还有假死的猿飞，再加上时不时被后辈们拉出来指点修为的初代和二代火影的秽土转生之身也经常在暗中四处溜达。这个时候的木叶空前的稳定强大，哪里会急着找什么五代火影啊，谁找事谁倒霉。
所以，一路上虽然明知道纲手的消息，自来也还是边走变嫖或是调教调教鸣人一点也不着急。大蛇丸更是把日向家的研究资料带在身边时刻研究推演期待能够发现点线魔眼的秘密。
直到几人找到纲手之后，猿飞毫不客气的将纲手拉到自己根据月读改造的幻境只之中。在名为《无限恐怖》的世界里，纲手的恐血症已经治好。纲手醒过来之后不明所以的自来也对于明恋的对象无碍还高兴了一阵子，完全不知道自己已经被他亲爱的老师翘了墙角。因为在无限恐怖的世界里一直有一个叫做朽木白哉的人陪着纲手面对这一切，试问在那样的环境里彼此相依相伴的人的感情是何等的真挚，只不过是猿飞和纲手彼此之间的默契没有公开罢了。
原本猿飞是打算攻略雏田的，但是耗费了无数心血之后还是只能是师徒关系，得到少少的三十点的气运点，让人情何以堪啊。无奈之下猿飞只能借着前世的攻略来攻略有恐血症的纲手，对于这个前世在某无聊论坛上无意中看到的攻略猿飞简直佩服的五体投地。
身患恐血症的时期是纲手最虚弱的时候，这个时候靠着万花筒写轮眼的特技月读这个连痛感都能模拟出来的幻术，把纲手带进《无限恐怖》这个残酷的世界里，两人这么相依为命的相处下来，感情怎么能够不深厚呢？至于自来也？奸情正浓的某两人早就选择性的忽略了。要知道，攻略了纲手之后，猿飞可是得到了150点的气运点，可想而知即将成为火影的纲手的气运之浓，亏得猿飞以前还对自己6点的气运暗自窃喜。
然后，经过一番和原著相差不多的战斗纲手打退了大蛇丸，答应回到木叶当火影。至此，一切似乎恢复正轨。可惜纲手回木叶村不久，还没来得及跟猿飞你情我浓几天，佐助在猿飞的安排下叛逃了。
鸣人在知情的纲手的命令性走上了追回自己小伙伴的道路，猿飞一路上暗中看着木叶小强们的战斗，看着他们有别于记忆中的强大，对于自己的改变十分满意。鸣人和佐助在终结之谷的对决，两人的大型通灵兽蛤蟆老大和蜥蜴忠的对战更是火爆，几乎要将瀑布两旁初代火影和宇智波斑的雕像摧毁。
可是哪怕是鸣人不敌佐助昏迷的时候猿飞都没有出手，他在观察这个时候佐助的心性。毕竟剧情被他改了许多，谁知道佐助是不是没有异心？为了避免以后养虎为患，猿飞打算趁此机会好好的观察观察佐助的心性。在看到他把鸣人从湖里捞到岸边安置之后才松了口气，静静的看着大蛇丸的人将他带走。
终结谷一战让宇智波佐助成了木叶的通缉犯自然有人欣喜有人忧，不过这一切都和猿飞无关。此刻的他正站在终结之谷的雕像上，看着眼前湍流不息的水流默默出神。
呲嗖！
幽暗的密林处，无数的千本苦无和各种暗器夹杂着尖锐的破空声射向似乎毫无所觉的猿飞。暗器上闪烁着幽幽的蓝光，显然是剧毒。按照这铺天盖地的暗器的速度和力量，就是普通的影级没有防备之下也要重伤，精英上忍的话没有空间忍术绝对必死无疑。
暗处的敌人似乎已经认定了猿飞的死亡，已经响起了志得意满的笑声，就在暗处的敌人认为猿飞几乎必死无疑的时候，所有的暗器扎在猿飞的身上却好像穿透了一层幻影一样，从猿飞的身影中穿了过去，暗处的笑声嘎然而止。
残影？不是，这是猿飞根据原来带土的技能开发出来的写轮眼的特殊运用，一种堪称无敌的空间忍术。原理和原来一样，就是把自己的本体置身于异次元中，留在原地的只是一道投影，所以才让暗处蓄谋已久的攻击无效。
不过显然这一些攻击只是开始，在看到猿飞安然无恙之后，无数的威力更强的暗器千本以各种刁钻的角度，再度向猿飞袭来。如果仔细观察的话不难发现各种暗器之中夹杂着一些白色的不知名颗粒，对于不知情的人来说哪怕躲过了暗器的攻击，怕是也难逃一死。因为那些白色的颗粒才是暗处的人的杀手锏。
轰隆隆！
可惜对于猿飞来说一切都是徒劳的，无数的暗器依旧从猿飞的身体上穿透而过，落进瀑布里染黑一片水域。那些伪装的白色起爆粘土大规模的爆炸也没有伤到猿飞的一丝一毫。除了脚下坑坑洼洼的地面，甚至猿飞的白袍依旧如新。
“出来吧，沙忍的S级叛忍赤沙之蝎还有土忍村的S级迪达拉。”猿飞微微一笑，鼬没有让主角失望，果然来了吗？
飒飒一阵细碎的声响之后，一个全身笼罩在红云黑底长袍里的人像蜘蛛一样‘爬’了出来，后面跟着一个神色飞扬的金色头发的年轻人。正是晓组织里的艺术二人组，赤沙之蝎和迪达拉。
“我很好奇，你和宇智波鼬怎么会故意设计我们？他是要背叛晓组织吗？”蝎沙哑的声音满是笃定，显然是知道自己被鼬个出卖了。不过即便是明知道这是个陷阱，两人也没有丝毫的担忧，这是绝顶强者的自信。
猿飞没有回答蝎的提问，自虚空中走出，用土遁升起一副桌椅，大袖一挥放上茶水，潇洒的坐下，“请。”
蝎和迪达拉面面相窥，依言坐下，哪怕猿飞是设计他们的敌人，但是此时此刻这种气度就连他们也不得不叹一个服字。
“这次请两位来，是听闻晓组织之中唯有两位是追求艺术的雅人，不忍以后与君针锋相对，故此冒昧相请，还望见谅。”
迪达拉原本有些郁闷自己的粘土炮弹居然不能伤到猿飞，一听不由乐了，“没错，整个组织里只有我和蝎大叔才是艺术家，不过你要知道只有爆炸才是真的艺术。”
“笨蛋，艺术是永恒的，傀儡才是真正的艺术。”习惯和迪达拉斗嘴的蝎训斥了迪达拉两句之后才对一脸微笑的猿飞说道，“看样子，你对我们组织的事知道不少啊？你是木叶的人？不用白费心了，我是不会背叛组织的。”一旁的迪达拉也附和着表明立场。
被蝎直言拒绝了猿飞也不恼怒，轻轻的啜了一口茶水悠然道：“蝎先生毕生的追求不外乎是达到傀儡术的顶峰，但是蝎先生认为自己现在达到了吗？”
说起自己的专业，蝎的脸上不由露出自豪的表情，“没错，我自问在傀儡一道上整个忍界也没有人是我的对手。”
“哈哈哈……”猿飞有些夸张的大笑起来，直到蝎的身形蠢蠢欲动方才停止，“你说你已经达到了顶峰？你知道木流牛马吗？你知道机关兽吗？你知道机器人，终结者，甚至变形金刚吗？”
一连串反问之后，猿飞毫不客气的向蝎介绍起了另一个时空的科技，一大堆奇思妙想，各种新奇的观念在蝎的脑海里回荡，激动的连宽大衣袍里面的傀儡躯体都在轻轻颤抖。